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Free Stories

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Need A New Keyholder/Daddy
I get an erotic thrill off of the thought of another man "owning" my body and having control over my sexual pleasure. I enjoy having my boyclitty, my cock, locked up in a chastity cage; it represses my erections, hides my cock so I rarely see it, and denies me any of that little sexual pleasure of t... Read full Story
Chrissy Tunnell 2022-02-14 2,784 Crossdresser solo Amateur Fetish Ladyboy Lingerie domination Guy Fucks Shemale Frottage
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Why Do Guys do this?
Why do guys on the porn, dating sites and social media sites I'm on want to chat live on video all the time? And if I don't agree they unfriend and even block me. Why? Aren't my videos and pixies good enough? They are of me...they ae real, and not photoshopped (except for sharpness and clarity.) I h... Read full Story
Chrissy Tunnell 2022-03-14 3,271 Crossdresser solo Amateur Fetish Blowjob Ladyboy Lingerie domination Guy Fucks Shemale Frottage Homemade pov Compilation
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SOUS LA DIRECTION DE MAMAN
Jaime n'avait jamais eu beaucoup de chance avec les filles du lycée. C'était venu et reparti, et maintenant il en profitait un l'été dernier avant de partir à l'université avec sa virginité intacte. Ce n'était pas vraiment sa faute, il n'était pas un crétin ou un crétin, c'est juste que la vie et la... Read full Story
Femboy 2021 2023-01-06 1,769 Teen (18+) Crossdresser Amateur Fetish Lingerie
50%
SOUS LA DIRECTION DE MAMAN
Jaime n'avait jamais eu beaucoup de chance avec les filles du lycée. C'était venu et reparti, et maintenant il en profitait un l'été dernier avant de partir à l'université avec sa virginité intacte. Ce n'était pas vraiment sa faute, il n'était pas un crétin ou un crétin, c'est juste que la vie et la... Read full Story
Femboy 2021 2023-01-26 1,990 Stockings Teen (18+) Crossdresser Cumshot Fetish Blowjob Big Cock Lingerie Shemale and Girl domination Guy Fucks Shemale Sex Toys cum in mouth
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SOUS LA DIRECTION DE MAMAN ⚧️ ⚧️
Jaime n'avait jamais eu beaucoup de chance avec les filles au lycée. C'était venu et reparti, et maintenant il profitait d'un dernier été avant de partir à l'université avec sa virginité intacte. Ce n'était pas vraiment sa faute, il n'était pas un salaud ou un douchebag, c... Read full Story
Femboy 2021 2023-03-18 1,533 Teen (18+) Crossdresser Cumshot domination Sex Toys cum in mouth
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Manual Sissificar a tu Novio
MANUAL DE LA ESPOSA Y NOVIA PARA SISSIFICAR A SU HOMBRE, DESCUBRIRLE SU LADO SUMISO Y CONVERTIRLO EN CORNUDO Y MARICÓN por MARINATVFEM Todo el proceso es una batalla psicológica que tienes que ganar siempre. Mantén la calma y no levantes sospechas. Entrénalo día a día con humillaciones continua... Read full Story
Marinatvfem 2017-09-25 22,250 Crossdresser Amateur Fetish Lingerie
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Whores and Pimps - Part I
Malcolm was a middle manager in a small business in a large city. Malcolm led a pretty boring life; he in his forties, single, devoted to his work, he liked to keep himself fit, all of his family lived interstate except for his older sister who lived nearby, and he led a quiet social life. Malcolm h... Read full Story
shemale lover 2012-05-13 8,582 Stockings Crossdresser Cumshot Fetish oral sex pantyhose
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Porn Princess
They say if you are going on a journey of revenge, to dig 2 graves, one for your enemy and one for yourself. I thought I understood the meaning of that saying, but never so much as right now. My name is Dan, and at the age of 21, I had been working for nearly 2 years as a production manager for ... Read full Story
shemale lover 2012-09-02 24,566 Cumshot Blowjob fuck fingering big boobs
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Mi primo y yo (parte 3)
Hola otra vez hermosos!!!, hoy les contaré la siguiente parte para que entren en contexto lean las historias anteriores nenes :* así entenderán lo que a continuación les relatare. Bien una vez llegando a mi casa después de una noche riquísima con mi vecino Chris tome mi celular el cual había olvi... Read full Story
Janin 2020-07-10 3,418 Amateur Masturbation Blowjob Big Cock Lingerie domination Sex Toys double anal
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Sissy Slut and Stepdads part 2
My mother kicked Frankie out and swore that he was the last loser she would ever date. She believed that we were still having sex, and she was right. Pure raw animal lust drove us, and It was even better when we sneaked and got. That nervous adrenaline mixed with my passion and made me super horny a... Read full Story
Regina10 2021-02-15 4,608 Teen (18+) Crossdresser Big Tits Cumshot Masturbation Fetish Blowjob Big Cock Lingerie Guy Fucks Shemale Homemade Ass to Mouth
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My latest Project
Hi there, I'm a slim, smooth boy from Germany who's totally obsessed with Fembois, Sissies, Traps, Shemales (small tits), dicks & CUM I'm also very style-obsessed: I love (androgynous) topmodels, catwalk fashion-shows and stylistic hair & make-up design! When it comes to sex, I'm pretty unexpe... Read full Story
Boy001 2021-03-22 2,418 cock Blowjob cum gay twink cocksucking cumplay mindfuck stroke buddies
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Hello!^^
Ciao! this story was created with the help of google translator, so do not judge strictly. I'm trying. I try every day to be better and more confident, but for now I'm still afraid. it seems to me that I can disappoint or not live up to expectations that they will ridicule and mock me, I’m afraid th... Read full Story
kateleto 2023-06-12 4,164 tranny Crossdresser Amateur Outdoor Fetish Homemade sissy femboy Traps story russian cd read
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Freak House Superstar Come Fest
Kiki and Ty Blaze were doing their thing. They were living on their love and passion, literally. The couple had taken their love, passion and desire to please one another and turned it into their livelihood. They had become stars in the world of underground porn. Their production studio, Nasty Nigga... Read full Story
shemale lover 2012-02-01 6,798 anal shemales Group Sex
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De drogas, sexo y otros placeres (Primera parte)
-Tienes 30 minutos para ponerte coqueta y bonita. Te espero en el cuarto, así que no te tardes mucho preciosa porque tú y yo la vamos a pasar sabroso ¿Oíste? Tras decir esto Felipe cerró la puerta en mis narices dejándome a solas en la oscuridad de su baño. De inmediato eche seguro a la perilla en... Read full Story
johan3092 2021-07-08 2,849 Crossdresser sissy putita nena convertido
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Luna parte 1 “Como me convertí en travesti”
Las aventuras de Luna. Parte 1 “Como me convertí en travesti” ¡Hola a todos! Soy Luna, una travesti de closet. Me encantan leer relatos eróticos de transexuales, mis favoritos son las transformaciones por parte de una novia/amiga/esposa, y pues como he leído tantos relatos y actualmen... Read full Story
Sofia Luna 2021-09-06 2,840 Crossdresser sissy crossdresser
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I unlocked my Gooch /Taint pleasure in bed with str8 friend.
So I have this quick story I used to expiremental with a straight friend of mine hes white guy pretty husky body and thick guy with blue eyes. We’re very different but the same on things. A few times when we get drunk we actually and have fun but nothing penetrative. But he does become more… Open Mi... Read full Story
Ezra_Kyle25 2024-09-11 2,763 Crossdresser solo Amateur Cumshot Masturbation Ebony Lingerie domination Guy Fucks Shemale Interracial Homemade sissy femboy
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Mi amigo Alex
Poco antes de empezar a ir a la escuela me mude con familia a uno de esos barrios con todos los edificios iguales, había una gran cantidad de chicos de mi edad así que no me importo en absoluto. Cada tarde después de volver de la escuela salía a jugar o lo que sea y con el tiempo por alguna razón,... Read full Story
SR-D 2021-02-26 3,930 first time crossdresser lingerie
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La heredera 5. Fin de la herencia
Ultimo capitulo de esta serie en la que mi jefa, la hija de los dueños de mi empresa, me hizo descubrir un apasionante mundo y terminé en su casa haciendo el papel de su mujercita. Version para imprimir - Esto lo has preparado tu? -pregunté a Pepa- Esta buenisimo. - No, a mi lo de cocinar como ... Read full Story
Jmtv1996 2023-09-08 1,785 Shemale Fucks Guy
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Bunnie & Moonie – ¡Mi novia descubre que soy travesti y pasiva!
Hola a tod@s, soy Luna. Y estoy muy emocionada de contarles cómo cambió mi relación con mi chica desde que le confesé mi más grande secreto: ¡Me gusta ser una nena en la intimidad! Antes que nada, me presento, soy Luna, un chico que le gusta vestir de nena desde muy peque; soy muy delgada, de pie... Read full Story
Sofia Luna 2019-07-08 3,410 Crossdresser Shemale and Girl
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Bunnie & Moonie – ¡Mi novia descubre que soy travesti y pasiva!
Hola a tod@s, soy Luna. Y estoy muy emocionada de contarles cómo cambió mi relación con mi chica desde que le confesé mi más grande secreto: ¡Me gusta ser una nena en la intimidad! Antes que nada, me presento, soy Luna, un chico que le gusta vestir de nena desde muy peque; soy muy delgada, de pie... Read full Story
Sofia Luna 2019-07-08 3,491 Crossdresser Masturbation Shemale and Girl
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Mi primo y yo (parte 1)
Hoy me anime y les voy a compartir una historia que nadie más que yo y mi primo sabemos, espero que les agrade. Primeramente debo confesarles que a pesar de ser 3 años menor que yo siempre tuve mucha afinidad con mi primo, él era el menor de 3 hermanos de los cuales 2 son de mi edad, sin embargo nu... Read full Story
Janin 2019-12-20 4,759 Amateur Fetish Blowjob Big Cock
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Mi primera experiencia anal
Les voy a contar una historia muy excitante de mi vida Soy un chico muy curioso desde temprana edad, desde que tenía 9 años jugaba con mis primos a las escondidas por las noches o a las carreras y bueno ya saben cómo todo niño siempre busca conocer y saber cosas y sentir cosas, pues un día Estaba j... Read full Story
Bigdick1689 2024-10-03 838 anal Amateur Cumshot Big Cock Homemade pov
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2 Traileros
Una noche buscaba divertime con alguien y publique un anuncio donde buscaba a un hombre mayor que me hiciera su putita y le gustara verme vestida. A los 20 minutos un hombre me envio un mensaje diciendome que es camionero y estaria esa noche en la ciudad. Eso me exito mucho y le pregunte donde podri... Read full Story
chz 2018-10-17 5,267 Crossdresser Amateur Group Sex Cumshot Bareback Creampie threesome domination Ass to Mouth cum in mouth
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Mi amigo gay
Saludos a todos :) Bueno hace tiempo quería contar esta historia pero por diversas razones no había podido pero hoy se las comparto, mi historia es la siguiente: Hace unos años cuando cruzaba la universidad conocí a un chavo muy buena onda llamado Eduardo al cual todos conocían como Santy, e... Read full Story
Janin 2019-06-20 3,410 Amateur Blowjob domination
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La heredera 1
Hace realmente poco tiempo que entre en la empresa en la que estoy, como unos cuatro meses. Desde que entre me han deparado multiples y agradables sorpresas. Les cuento lo que me ocurrio con mi jefa, que era nada mas y nada menos que la heredera de la empresa. Hasta hace poco el trabajo habia tra... Read full Story
Jmtv1996 2023-09-07 1,549 Shemale Fucks Guy
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Mis inicios como Ayline
Pues me presento, mi nombre es Ayline Julieta soy de la Ciudad de México, actualmente tengo 34 años y no tengo mucha experiencia, pero ya tuve mi primera vez y deseo platicarles como fue, espero sus comentarios y críticas constructivas. Iniciare como muchas de nosotras contándoles como me inicie ... Read full Story
Ayline Julieta 2019-01-08 3,577 Crossdresser Amateur Blowjob Homemade
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Mi primera vez
Pues me presento, mi nombre es Ayline Julieta soy de Coacalco en el Estado de México, actualmente tengo 34 años y no tengo mucha experiencia, pero ya tuve mi primera vez y deseo platicarles como fue, espero sus comentarios y críticas constructivas. Iniciare como muchas de nosotras contándoles com... Read full Story
Tv Ayline Julieta 2019-04-10 5,315 Crossdresser Amateur Latina Blowjob Guy Fucks Shemale Homemade
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Mi aventura brasileña
Por obligaciones profesionales viajo con frecuencia a Brasil, donde la empresa donde trabajo esta construyendo una importante infraestructura marina. En algunas ocasiones cuando terminamos la jornada salimos a cenar algunos compañeros y habitualmente nos hace de cicerone Joao, un joven ingeniero bra... Read full Story
Carly Sand 2020-08-24 3,178 Group Sex Big Cock Guy Fucks Shemale
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la storia di Sara
Erano alcune settimane che ciattavo con Sara, una trans bolognese conosciuta per caso in internet. Di Sara ho visto solo il bel viso molto femminile con lunghi capelli biondi ed il suo meraviglioso seno. Una sera stavamo parlando e lei mi disse " alcuni mesi fa mi sono rifatta il seno, ho conosciut... Read full Story
Sissy Mari 2022-03-22 3,034 Crossdresser Amateur Cumshot cum Ladyboy Lingerie Sex Toys Homemade shemale + shemale sissy crossdresser siisy slut
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El nacimiento de una niña
Hola les relato parte de mi vida de cómo comencé a ser mujer espero les guste. Recuerdo que cuando yo tenia unos 6 años mi hermana y una prima estaban en el cuarto platicando y pintándose y midiéndose ropa lo cual para mi verlas asi no fue del otro mundo lo que me llamo la atención fue que decian q... Read full Story
Diegote222 2022-12-13 1,649 Stockings Small Tits Crossdresser Fetish Lingerie Homemade
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La heredera 3
Si habéis leí­do los relatos anteriores sabréis que tras una fiesta de la empresa me lié con la hija del director y ya en su cama me enteré de que tení­a una sorpresa entre las piernas. Tras pasar parte del fin de semana con ella llegaba el lunes y nos verí­amos en el trabajo. Version para imprimir... Read full Story
Jmtv1996 2023-09-08 1,551 Shemale Fucks Guy
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La heredera 4 (penúltimo)
Esta historia es continuación de las tres anteriores del mismo titulo. A modo de resumen decir que me lie con la hija del dueño de le empresa que resulto tener una sorpresa entre sus piernas. Version para imprimir Esta historia es continuación de las tres anteriores del mismo titulo. A modo de res... Read full Story
Jmtv1996 2023-09-08 1,241 Shemale Fucks Guy
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La Señora de la casa te la va a meter todita
Tras mi estancia en varias ciudades y, aunque tengo mi grupo de amigas, a veces necesito desconectar. Para ello suelo perderme durante una o varias semanas por casas aisladas, de turismo rural en su mayoría. Siempre busco casitas con encanto, para disfrutar de mi retiro como es debido...con pisci... Read full Story
IdoiaBoom 2016-01-25 7,101 tranny Amateur shemale fuck ass fuck guy ass
86%
Marido grosero pero bien follado
Mxxxxa es una de mis amigas de mayor confianza, Ella es algo gipi en lo que a sus pensamientos, si bien nunca ha llamado la atención en su forma de vestir, peinarse, etc.... Ha sido siempre liberal y a pesar de tener un carácter marcado nunca ha exagerado o formado escándalos en público y demás. ... Read full Story
IdoiaBoom 2016-01-25 6,412 tranny Amateur shemale ass fucking fuck guy fuck ass
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Parcheggio Tir (ITA)
10/7/2016 Era una domenica sera,ed avendo poi il lunedi' libero,avevo deciso di farmi un'uscita serale,a caccia di cazzi che vogliano divertirsi. Cosi' mi ritrovo alle dieci e mezza di sera apoggiata al cofano della mia auto,a fumarmi una sigaretta annoiata. Il parcheggio di cami... Read full Story
JennySissyTG 2017-05-15 3,206 Crossdresser Outdoor threesome
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Mi primera vez de travesti con mi novia
¡Hola a tod@s! ¡De nuevo estoy aquí contándoles una nueva aventura con mi novia y como cada vez me vuelvo mas nena! Bueno, les voy a contar la primera vez que me vestí con ella y tuvimos sexo como niñas.... mmmmm.... ¡delicioso! Después de enseñarle mis fotos mas lindas, vestida de nena lin... Read full Story
Sofia Luna 2019-09-19 5,027 Crossdresser Amateur Latina Fetish Blowjob Lingerie Shemale and Girl Homemade
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La trasformazione di una sissy parte 1
Ricordo ancora come se fosse oggi la prima volta che conobbi Franco, non so nemmeno io come ma quella sera in cui mia moglie si trovava di turno notturno mi sentivo particolarmente eccitato. La lettura di un libro particolarmente coinvolgente si era impossessata di me. Molte volte mi chiesi se davve... Read full Story
pinkslip 2022-01-06 1,898 Crossdresser Amateur Blowjob Lingerie domination Sex Toys humiliation sissystart
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"SISSIFIED": 12 JOURS DE SISSY-MAS
JOUR 1: mardi 25 C'était le matin de Noël quand j'ai entendu frapper à ma porte, ce qui était, bien sûr, très étrange à dix heures du matin. À midi, j'allais chez ma famille pour Noël, et j'avais rarement des visiteurs inattendus. Toujours dans ma robe, je me dirigeai vers la porte et fus s... Read full Story
Femboy 2021 2023-01-20 1,791 Stockings Crossdresser Amateur Fetish Blowjob Big Cock Lingerie domination Sex Toys cum in mouth
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Vacaciones en Roma
Cómo una escapada de vacaciones que parecía ser aburrida consigue ser una maravillosa aventura. Version para imprimir Después de mi separación lo que más me apetecía era viajar, alejarme de mi entorno que me traía los malos recuerdos de los años vividos con Nuria, mi ex-pareja. Buscando viajes enc... Read full Story
Jmtv1996 2023-09-08 1,792 Shemale Fucks Guy
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Un hombre heterosexual sexual disfruta de una noche distinta
. Nunca hubiera esperado que me pasara lo que me pasó, yo siempre me he considerado heterosexual y nunca me había planteado tener sexo más que con mujeres. La verdad es que estuve con 2 mujeres que eran muy especiales. Todo comenzó en un viaje de trabajo, me encontraba yo tratando de cerrar un... Read full Story
Jmtv1996 2023-09-23 2,414 Shemale Fucks Guy
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The Femininity of the Shemale
Shemales--those transsexuals who have completed the feminization process except for undergoing sex-reassignment surgery itself, having opted to retain their male genitals--disturb some folks. Are shemales to be understood as being women with penises and testicles, as such vulgar phrases as "chi... Read full Story
shemale lover 2011-08-17 4,392 shemales chicks with dicks
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An Appreciation Part 1
Andrea Dworkin has long opposed pornography. She has also rejected erotica. This essay is a refutation of Dworkin's position. Allow me to begin with a quote from a SilkyOne Literotica story, "Silky 09.' Someone tells Silky (the eponymous heroine of the Silky Series) that she is Gorgeous. ... Read full Story
shemale lover 2011-09-07 4,024 threesome Big Cock tgirl
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Looking-Glass Ladyboy
I was taking a walk to stay--all right; I'll admit it--to get in shape, when I saw the "Going Out of Business" sign in the second-hand furniture store a block north of my condo. I wasn't in the market for anything, new or used, but I can't resist a bargain, and what was better for finding ... Read full Story
shemale lover 2011-10-29 8,138 asshole Fetish Ladyboy
50%
Spy Girl
Vicki stood in the dark doorway as she watched her mark, Ivan Patrinkov, approach up the empty street. There was no way he would be able to see her where she stood in the shadows. She wore a skin tight leather jumpsuit with black low-heel boots. She would have preferred to have on a pair of stiletto... Read full Story
shemale lover 2011-11-09 5,112 anal sex shemale Frottage
94%
She was a he
I was recently divorced, 39 years of age and living in an apartment in Sydney's inner eastern suburbs not far from the famous red light district of Kings Cross. After two failed marriages, I was footloose and fiance free and as lusty as a rampant bull on speed. I chased after anything wearin... Read full Story
shemale lover 2012-01-24 7,333 Cumshot Guy Fucks Shemale Frottage
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Francis Meets a Black Stud Part 3
As I washed myself in the women's bathhouse, I began to regret everything I had done. I had already cum and the sexual intoxication seemed to be gone. I could not believe that I had willingly submitted to what I had allowed that black man had done to me. I began to be very disgusted with myself. Fur... Read full Story
shemale lover 2012-11-20 4,031 sucking handjob black cock
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Don't "DRAG" It Out Of Me...
I was a Service Brat; living near FT. Hood Tx. at the time, and had just turned 14. My friend Peter was a little more than a year older than I, and we had started getting each other off with hand jobs but nothing else during the previous summer. One day after we'd finished swimming, he asked if ... Read full Story
DJFreak201 2012-11-22 3,687 first time Frottage first tranny
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Pounded to submission part2
Two days ago Joesph was checking out porn. A couple of BBW vids here some interracial there, the usual. Then he saw a just viewed picture with a Brazilian She-male and couldn't stop looking. With his curiosity getting the better of him he clicked on it. She was gorgeous! Her face appeared to be as f... Read full Story
shemale lover 2013-04-21 8,307 Cumshot suck shemale oral deep throat
42%
MANERAS DE LA MARICA PARA SEDUCIR A UN HOMBRE
MANERAS DE LA MARICA PARA SEDUCIR A UN HOMBRE 1. TÉCNICA DE LA DESCARADA: El mostrar una actitud descarada, es decir, que no te da pena nada, es una técnica muy útil, sin embargo para mostrarte así, se requiere de un gran preparación anterior, una imagen impecable y de mucho cuidado para evitar s... Read full Story
Marinatvfem 2017-10-16 3,451 Fetish domination Frottage
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CÓMO SER UNA BUENA SISSY MARICA
CÓMO SER UNA BUENA SISSY  VARIOS COMPORTAMIENTOS: Pasiva, sumisa, perezosa, dominada, obediente, frágil, vulnerable, indefensa, mansa, cariñosa, dulce, encantadora, cálida, blanda, bella, sexy, afeminada, suave, amable, dócil, respetuosa, delicada, débil.  EROTISMO CON LA LENCERÍA: Después cogí... Read full Story
Marinatvfem 2017-10-16 26,421 Crossdresser Amateur Lingerie Frottage
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Alex pt. 3
After that b****** in the bathroom, me and Alex hung out a couple times. we went to a bar, and I ordered a beer, Alex had vodka and cranberry. I didn't want to get too drunk, because whenever I do I can't seem to get hard. Of course, I knew all along that somehow that night I would finally... Read full Story
Mike212 2018-07-02 6,510 Teen (18+) Blowjob Big Cock Ladyboy Guy Fucks Shemale Frottage Homemade
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Dos amigas trans
Hola!!! Soy Karina, tengo 21 años; soy una chica transexual; mido 1,75 m; peso 62 kg; soy morocha, pelo largo lacio negro; ojos marrones; buen cuerpo, tetas medianas y pene pequeño. Mi cola es atractiva y me gusta mucho vestirme con ropa ajustada. Soy muy femenina en mis posturas y gestos. La histo... Read full Story
roberto4771 2019-03-07 3,862 Teen (18+) Amateur Creampie Blowjob Frottage cum in mouth shemale + shemale
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MY First Time with a non-binary/cross-dresser
After I had graduated high school but before I had left for college: I was hanging out with a friend and a friend of theirs at their friend’s house. For the story let’s call my friend Dan and his friend Charles. We were watching some movie on Charle’s (parent’s) big TV. Charles gets up eventually an... Read full Story
ghostpeople 2019-03-12 7,627 first time Crossdresser Amateur Group Sex Cumshot Bareback threesome Frottage Homemade sissy blow job condomless
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Liberty in Lisbon Part 1
My wife and I started to plan early retirement. We planned to take trips and live in various parts of the world for a few months here and there. Of course enjoy the grand kids more. Then my world changed. All plans out the window. I was suddenly by myself. The thing I wanted to get away from most, m... Read full Story
Rusty12 2019-06-28 8,612 Amateur Big Tits Cumshot Masturbation Blowjob Big Cock Frottage
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Masturbation fantasies 2: Looking for Amanda
Previously: William, a young lawyer who has no luck with women, decide he needs some relief from a live girl. Scared of going with a prostitute, he decides to try out a peep show first. Without knowing that the stripper he chose is kind of special, he ends up in a show with a shemale called Amanda w... Read full Story
ThatEroticWriter 2019-07-24 9,310 Big Tits Cumshot Masturbation threesome Frottage
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Chance Encounter Part 1
My first encounter with a trans woman wasn’t all that great to be honest but I still felt it was something worth exploring at the very least as I am open minded. My second encounter was trully something special. Through word of mouth I was asked to stop by at a house not too far from where I was ... Read full Story
Katlick 2019-10-07 8,556 Small Tits Frottage Homemade